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Konstitutionsermittlung von Peptiden

III. Über eine schonende Methode zur Umwandlung von Peptiden in Hydantoinpeptide VII. Mitteilung über Peptide

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Zusammenfassung

  1. 1.

    Zur Bestimmung derAminosäure und der ihr benachbarten und zur Feststellung der Reihenfolge dieser Aminosäuren in Peptiden können die Phenylthiocarbonyl-peptidester herangezogen werden. Diese erleiden beim Erwärmen mit Bleiacetat unter Abspaltung von Bleithiophenolat Ringschluß zu den entsprechenden Hydantoinpeptidestern, wie an 2 Tripeptidestern gezeigt werden konnte. Die Abspaltung von Thiophenol erlolgt auch bereits beim bloßen Erhitzen der äthanolischen Lösung der PTC-Ester.

  2. 2.

    Die Alkoholabspaltung aus N-Carbäthoxy-diglycin-ester über die Hydantoin-3-essigsäure zum Carbonyl-bisglycin kann in schonender Weise durch Erwärmen mit alkoholischer Lauge erfolgen, wodurch ein Angriff auf Peptidbindungen in geringerem Maße zu befürchten ist als bei der bisherigen Methode (Erhitzen mit l n NaOH).

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VI. Mittlg.:F. Wessely, K. Schlögl undE. Wawersich, Mh. Chem.83, 1426 (1952).

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Wessely, F., Schlögl, K. & Wawersich, E. Konstitutionsermittlung von Peptiden. Monatshefte für Chemie 83, 1439–1447 (1952). https://doi.org/10.1007/BF00913847

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