Springer Nature is making SARS-CoV-2 and COVID-19 research free. View research | View latest news | Sign up for updates

Beiträge zur Chemie der Pyrrolpigmente, 16. Mitt.: 5-[5-Methyliden-(5H-pyrrolyl-2-methyliden)]-3-pyrrolin-2-on — eine Partialstruktur von Gallenpigmenten

On the chemistry of pyrrole pigments, XVI.: 5-[5-methylidene-(5H-pyrrolyl-2-methylidene)]-3-pyrrolin-2-one — a partial structure of bile pigments

  • 27 Accesses

  • 21 Citations

Abstract

By investigation of model systems related to 5-[5-methylidene-(5H-pyrrolyl-2-methylidene)]-3-pyrrolin-2-one by means of pK- and Lanthanide induced shift measurements (usingPDIGM-calculations),1H-NMR-, IR-, and UV-spectroscopy andPPP-calculations an intramolecular hydrogen bond has been shown to be characteristic of this bile pigment partial structure. As a consequence of this bond the system is coplanar (in solution) in contrast to the recently studied pyrromethenones and arylmethylidenepyrrolinones which have a twisted conformation at the methine single bond.

This is a preview of subscription content, log in to check access.

Literatur

  1. 2

    H. Falk, S. Gergely undO. Hojer, Mh. Chem.105, 853 1004, 1019 (1974);H. Falk und O. Hofer, Mh. Chem.105, 995 (1974).

  2. 3

    H. Falk, K. Grubmayr, U. Herzig undO. Hojer, Tetrahedron Lett.1975, 559.

  3. 4

    H. Falk, K. Grubmayr undO. Hofer, Mh. Chem.106, 301 (1975);H. Falk undJ. M. Ribó, Mh. Chem.107, 307 (1976).

  4. 5

    O. Hofer, Topics in Stereochem.9, 111 (1976).

  5. 6

    M. R. Willcott III, R. E. Lenkinski undR. E. Davis, J. Amer. Chem. Soc.94, 1742 (1972); Herrn Prof.Davis sind wir für die Überlassung einesPDIGM-Programmdecks sehr zu Dank verpflichtet.

  6. 7

    H. Falk undO. Hofer, Mh. Chem.106, 97 (1975);H. Falk, K. Grubmayr, O. Hofer undF. Neufingerl, Mh. Chem.106, 991 (1975).

  7. 8

    QCPE-Programm Nr. 71/2;J. E. Bloor undN. Brearley, Canad. J. Chem.43, 1761 (1965).

  8. 9

    W. Siedel undH. Fischer, Z. Physiol. Chem.214, 145 (1933).

  9. 10

    R. E. Davis undM. R. Willcott III, J. Amer. Chem. Soc.94, 1744 (1972);W. C. Hamilton, Acta Cryst.18, 502 (1965).

  10. 11

    O. Hofer, Tetrahedron Lett.1975, 3415.

  11. 12

    C. Glier, F. Dietz, M. Scholz undG. Fischer, Tetrahedron28, 5789 (1972).

  12. 13

    K. W. Merz undH. J. Hanssen, Arch. Pharm.297, 10 (1969).

  13. 14

    Y. A. Ovchinnikov undV. T. Ivanov, Tetrahedron31, 2177 (1975).

  14. 15

    H. A. Staab, Einf. in die Theoret. Org. Chem.. Weinheim: Verlag Chemie. (1959), S. 185; siehe auchA. Johansson, P. Kollman, S. Rothenberg undJ. McKelvey, J. Amer. Chem. Soc.96, 3794 (1974).

  15. 16

    H. H. G. Jellinek undM. S. Wayne, J. Phys. Chem.55, 173 (1951);H. H. G. Jellinek undJ. R. Urwin, J. Phys. Chem.58, 548 (1954).

  16. 17

    Diese Rechnungen erfolgten mit Hilfe einer Kopplung desPDIGM-Programmes6 mit einem vonK. G. entwickelten Koordinatentrans-formationsprogrammes (COMBI), das eine Drehung um drei interne Bindungsachsen bei beliebiger Inkrementierung erlaubt.

  17. 18

    H. Falk, O. Hofer, K. Grubmayr, F. Neufingerl undJ. M. Ribó, Mh. Chem.107, 831 (1976).

  18. 19

    H. Falk, W. Fröstl, O. Hofer undK. Schlögl, Mh. Chem.105, 598 (1974).

  19. 20

    D. L. Cullen, P. S. Black, E. F. Meyer, jr., D. A. Lightner, G. B. Quistad undC. S. Pak, Tetrahedron,33, 477 (1977) Herrn Dr.Cullen und Herrn Prof.Meyer danken wir für die Mitteilung ihrer Ergebnisse vor Drucklegung sehr herzlich.

  20. 21

    H. Dobeneck, W. Graf undW. Ettel, Z. Physiol. Chem.329, 168 (1962).

  21. 22

    H. Plieninger, H. Bauer undA. R. Katritzky, Ann. Chem.654, 165 (1962).

Download references

Author information

Correspondence to Prof. Dr. Heinz Falk.

Additional information

Mit 9 Abbildungen

15. Mitt.:H. Falk, S. Gergely, K. Grubmayr undO. Hofer, Ann. Chem., im Druck.

Rights and permissions

Reprints and Permissions

About this article

Cite this article

Falk, H., Grubmayr, K. Beiträge zur Chemie der Pyrrolpigmente, 16. Mitt.: 5-[5-Methyliden-(5H-pyrrolyl-2-methyliden)]-3-pyrrolin-2-on — eine Partialstruktur von Gallenpigmenten. Monatshefte für Chemie 108, 625–645 (1977). https://doi.org/10.1007/BF00912809

Download citation