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Über die Ermittlung der absoluten Konfiguration von Carbinolen mittels α-Phenyl-buttersäureanhydrid

Beiträge zur Klärung des Mechanismus

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Zusammenfassung

Das vonHoreau entwickelte empirische Verfahren zur Ermittlung der absoluten Konfiguration optisch aktiver Carbinole durch Umsetzung mitracem. α-Phenyl-buttersäureanhydrid wurde, vor allem im Hinblick auf den Mechanismus, näher untersucht. Es konnte bestätigt werden, daß diese Methode bei recht hohen optischen Ausbeuten allgemein und einfach anwendbar ist; ferner wird gezeigt, daß sie auch auf Amine ausgedehnt werden kann. Auf Grund experimenteller Beiträge lassen sich die erhaltenen Ergebnisse auch theoretisch zwanglos interpretieren. Eine frühere Deutung des Reaktionsverlaufes wurde als unzutreffend erkannt.

Abstract

The empirical method, developed byHoreau for the determination of the abolute configuration of optically active carbinols employing the reaction withracem. α-phenylbutyric anhydride, was investigated in some detail especially with regard to its mechanism. It could be confirmed that this simple method is generally applicable and gives high optical yields; it could also be extended to amines. On account of experimental contributions a theoretical interpretation of the results is presented and a previous explanation of the mechanism could be disproved.

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Falk, H., Schlögl, K. Über die Ermittlung der absoluten Konfiguration von Carbinolen mittels α-Phenyl-buttersäureanhydrid. Monatshefte für Chemie 96, 276–284 (1965). https://doi.org/10.1007/BF00912319

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