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Darstellung und Protenenresonanz-Spektren von 1- und 2-substituierten 9,10-Dihydro-9,10-äthanoanthracenen

Preparation and proton magnetic resonance spectra of 1- and 2-substituted 9.10-dihydro-9.10-ethanoanthracenes

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Abstract

For stereochemical investigations several 1- and 2-monosubstituted 9.10-dihydro-9.10-ethanoanthracenes (such as the carboxylic acids, acetyl, formyl and methyl derivatives as well as butyric acids) were prepared.Friedel-Crafts acylation of1 leads to substitution predominantly in position 2; the isomeric 1-substitution products are accessible by reaction of suitable anthracene derivatives with ethylene (and subsequent transformations). Cyclizations of the butyric acids9 yield the isomeric α-oxo-hexahydro-ethanobenzoanthracenes.

The n.m.r. spectra of the compounds described are briefly discussed; for the identification of the type of substitution the resonances of the bridgehead protons (at C-9 and C-10) are especially suitable.

Zusammenfassung

Für stereochemische Untersuchungen wurden mehrere 1- und 2-substituierte 9,10-Dihydro-9,10-äthano-anthracene (wie die Carbonsäuren, Acetyl-, Formyl- und Methyl-derivate sowie-buttersäuren) dargestellt. DieFriedel-Crafts-Acylierung von1 führt überwiegend zur Substitution in Stellung 2, die isomeren 1-Substitutionsprodukte sind durch Umsetzung geeigneter Anthracenderivate mit Äthylen (und entsprechende Folgereaktionen) zugänglich. Cyclisierung der Buttersäuren9 lieferte die isomeren α-Oxo-hexahydro-äthanobenzoanthracene.

Die NMR-Spektren der beschriebenen Berbindungen werden kurz diskutiert; zur Erkennung des Substitutionstyps sind die Resonanzen der Brückenkopf-Protenen (an C-9 und C-10) besonders geeignet.

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Literatur

  1. 1

    H. Falk, P. Reich-Rohrwig undK. Schlögl, Tetrahedron26, 511 (1970).

  2. 2

    B. Kainradl, E. Langer, H. Lehner undK. Schlögl, vorgetragen beim deutsch-österr. Chemikertreffen, Wien, 17.–19. Mai 1972. Ann. Chem.,766, 16 (1972).

  3. 3

    H. Eberhardt undK. Schlögl, Ann. Chem.760, 157 (1972).

  4. 4

    U. Kuffner undK. Schlögl, Tetrahedron Lett.1971, 1773; Mh. Chem.103, 1320 (1972).

  5. 5

    C. L. Thomas, US-Pat. Nr. 2 406 645 (1946), Chem. Abstr.41, 477 d (1947).

  6. 6

    St. J. Cristol undN. L. Hause, J. Amer. Chem. Soc.,74, 2193 (1952).

  7. 7

    R. Miller undM. Stiles, J. Amer. Chem. Soc.85, 1798 (1963).

  8. 8

    M. J. Brienne undJ. Jacques, C. r. hebdomad. Sé. acad. sci. Paris (Sér.C)272, 1889 (1971).

  9. 9

    J. Paul undK. Schlögl, Mh. Chem.104, 274 (1973).

  10. 10

    M. Wilhelm undP. Schmidt, Helv. Chim. Acta52, 1385 (1969).

  11. 11

    Siehe z. B.J. R. Boissier undR. Ratouis, Fr. Pat. M. 5,884 (1968), Chem. Abstr.71, 49651 t (1968);M. Wilhelm, Schweiz. Pat. 505782 (1971), Chem. Abstr.75, 88387 p (1971).

  12. 12

    R. Golden undL. M. Stock, J. Amer. Chem. Soc.88, 5928 (1966);E. J. Grubbs undR. Fitzgerald, Tetrahedron Lett.1968, 4901.

  13. 13

    E. J. Grubbs, R. Fitzgerald, R. E. Phillips undR. Petty, Tetrahedron27, 935 (1971).

  14. 14

    H. Tanida undH. Ishitobi, Tetrahedron Lett.1964, 807.

  15. 15

    J. W. Cook undA. M. Robinson, J. Chem. Soc.1938, 505.

  16. 16

    C. E. Olson undA. R. Bader, Org. Synth., Coll. Vol.4, 899 (1963).

  17. 17

    W. Trahanovsky undL. B. Young, J. Chem. Soc.1965, 5777.

  18. 18

    R. Zürcher, Chimia17, 175 (1963);K. Tori, Y. Takano undK. Kitahonoki, Chem. Ber.97, 2798 (1964).

  19. 19

    S. Akiyama, S. Misumi undM. Nakagawa, Bull. Chem. Soc. Japan35, 1826 (1962).

  20. 20

    R. Schoental, J. Chem. Soc.1952, 4403.

  21. 21

    A. Lüttringhaus undF. Kacer, Deutsches Pat. 493688 (1930), Chem. Abstr.24, 2757 (1930).

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Paul, J., Schlögl, K. Darstellung und Protenenresonanz-Spektren von 1- und 2-substituierten 9,10-Dihydro-9,10-äthanoanthracenen. Monatshefte für Chemie 104, 263–273 (1973). https://doi.org/10.1007/BF00911168

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