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Synthesen von Heterocyclen, 151. Mitt.

Syntheses of heterocycles, CLI: Synthesis of 3-benzyloxy-6-hydroxy-3,4-dihydro-4-pyrimidinones

Eine Synthese von 3-Benzyloxy-6-hydroxy-3,4-dihydro-4-pyrimidinonen

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Amidoxim-äther lassen sich mit monosubstit. Malonsäurechloriden zu 6-Hydroxy-3,4-dihydro-4-pyrimidinonen (3 a−f) umsetzen. Malonylchlorid hingegen reagiert zu entsprechenden Pyrano-pyrimidinonen (5 a−d). Auch Kohlensuboxid kann als Cyclisierungskomponente eingesetzt werden (siehe3 g).


Amide oxime ethers react with monosubstituted malonyl chlorides to yield 6-hydroxy-3,4-dihydro-4-pyrimidinones (3 a−f). With malonyl chloride itself, the corresponding pyrano-pyrimidinones (5 a−d) are obtained. Cyclisation can also be achieved with carbon suboxide (see3 g).

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Herrn Dir. Dr. techn., Dr. rer. nat. h. c., Dr. phil. h. c.W. G. Stoll mit den besten Wünschen zum 60. Geburtstag.

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Ziegler, E., Argyrides, A. & Steiger, W. Synthesen von Heterocyclen, 151. Mitt.. Monatshefte für Chemie 102, 301–307 (1971).

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