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Über das Vorkommen von Periplogeninglykosiden in den Blättern und Blüten vonConvallaria majalis L.

7. Mitt. über Convallaria-Glykoside

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Zusammenfassung

Das bereits früher vermutete Vorkommen von Periplogeninderivaten inConvallaria majalis L. konnte durch die Isolierung von Periplorhamnosid (Periplogenin-α-l-rhamnosid=3β,5,14β-Trihydroxy-5β-card-20(22)enolid-3-α-l-rhamnosid) bewiesen werden. Dieses herzwirksame Glykosid ist in den getrockneten Blättern in einer Menge von etwa 0,005% enthalten. Neben anderen, z. T. schon bekannten Glykosiden wurde als zweites Periplogeninderivat Periplogenin-6-desoxy-β-d-gulosid nachgewiesen, das wir auch teilsynthetisch aus Desglucocheirotoxin erhalten konnten. Für dieses Glykosid, das damit unseres Wissens erstmals in der Natur aufgefunden worden ist, schlagen wir den abgekürzten Namen Perigulosid vor.

Abstract

The occurrence of periplogenin derivatives inConvallaria majalis L. is confirmed by the isolation of Periplorhamnoside (periplogenin-α-l-rhamnoside=3β,5,14β-trihydroxy-5β-card-20(22)-enolide-3-α-l-rhamnoside). This cardiotonic glycoside is present in the dried leaves in an amount of about 0,005%. Beside other, partly known glycosides, a second periplogeninderivative, Periplogenin-6-deoxyguloside, was detected; this substance was obtained by partial synthesis from desglucocheirotoxin, too. For this glycoside the abbreviated name periguloside is proposed.

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Herrn Prof. Dr.F. Wessely zum 70. Geburtstag in Verehrung gewidmet.

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Kubelka, W. Über das Vorkommen von Periplogeninglykosiden in den Blättern und Blüten vonConvallaria majalis L.. Monatshefte für Chemie 98, 1262–1273 (1967). https://doi.org/10.1007/BF00908996

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