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Zum Mechanismus der Ninhydrin-Reduktion nach polarographischen Untersuchungen in methanolischen Lösungen

Der Einfluß von Protonendonatoren und Katalysatoren auf den Reduktionsprozeß

Zusammenfassung

Ergebnisse der polarographischen Reduktion von Ninhydrin in wasserfr. methanol. Lösungen werden mitgeteilt. Der Einfluß von Protonendonatoren (z. B. Benzoesäure) sowie von Substanzen, welche Protonisierungsreaktionen und die Wasserstoffabscheidung katalysieren (z. B. N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin=DMPD) wird ermittelt. Unter bestimmten Bedingungen wird auch die dritte, soloatisierte Ketogruppe reduzierbar. Die Desoloatation wird auf die stufenweise Abdissoziation von H+ und OH bzw. OR zurückgeführt.

Das an der Elektrodenoberfläche adsorbierteDMPD wirkt bei der Reduktion der freien Ketogruppen als Protonenüberträger, bei der Reduktion der soloatisierten aber auch als Protonenakzeptor.

Die exper. Ergebnisse der polarographischen Reduktion in methanol. Lösung stützen den aus vorangegangenen Untersuchungen in wäßr. Lösung aufgestellten Reduktionsmechanismus.

Abstract

The polarographic behaviour of ninhydrin is investigated in water-free methanolic solutions. The effect of addition of protondonors (e.g., benzoic acid) and of substances catalyzing protontransfer-and hydrogen-discharge-reactions (e.g., N,N-dimethyl-p-phenylenediamine=DMPD) on the characteristics of the polarographic waves is described. Under well defined conditions all three keto-groups can be reduced. The reduction of the soloated keto-group involves the elimination of water by stepwise dissociation of H+ and OH (OR) ions.

DMPD, adsorbed on the surface of the electrode, acts as proton-carrier in the reduction of the two free keto-groups, and also as proton-acceptor in the reduction of the third, soloated group.

The experimental results of the polarographic reduction of ninhydrin in methanol confirm the mechanism of reduction in aqueous solutions previously presented.

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Shams El Din, A.M., Holleck, L. Zum Mechanismus der Ninhydrin-Reduktion nach polarographischen Untersuchungen in methanolischen Lösungen. Monatshefte für Chemie 99, 212–219 (1968). https://doi.org/10.1007/BF00908922

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