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Synthesen in der Pyridazin-Reihe, 6. Mitt.: Einige carboxylgruppenhaltige Pyridazine und Derivate

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Zusammenfassung

Durch Kondensation von β, γ-Anhydro-aconitsäure mit Phenylhydrazin entsteht neben der Pyridazonyl-4-essigsäure (1) auch das Monophenylhydrazid der Citraconsäure (2). Beide Verbindungen können durch Decarboxylierung bzw. Ringschluß in dasselbe Methylpyridazon (3) übergeführt werden. Von 1-Phenyl-3-hydroxy-6(1H)-pyridazonyl-4-essigsäure und deren N-1-unsubstituiertem Analogon wurden einige Derivate hergestellt. Es wurde weiter beobachtet, daß der Austausch von Hydroxyl-gruppen bei6 gegen Chlor (9) nur unter besonderen Reaktionsbedingungen stattfindet.

Abstract

Condensation between carboxymethyl maleic anhydride and phenylhydrazine afforded besides the 4-carboxymethyl pyridazine derivative (1) also the monophenylhydrazide of citraconic acid (2). These compounds could be converted by decarboxylation, respectively cyclization, into the same methylpyridazone derivative (3). The preparation of some derivatives of 1-phenyl-3-hydroxy-4-carboxymethyl-6(1H)-pyridazone and of its N-1-monosubstituted analog is described. The oxo-into-chloro conversion of6 into9 was found to proceed successfully only under special reaction conditions.

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A. Pollak undM. Tišler, 5. Mitt., Tetrahedron [London], im Druck.

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Krbavčič, A., Tišler, M. Synthesen in der Pyridazin-Reihe, 6. Mitt.: Einige carboxylgruppenhaltige Pyridazine und Derivate. Monatshefte für Chemie 97, 644–653 (1966). https://doi.org/10.1007/BF00905280

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