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Anwendung der Massenspektrometrie zur Strukturaufkläurung von Alkaloiden, 5. Mitt.: Die Struktur des Carpains

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Zusammenfassung

Die für das Carpain abgeleitete Summenformel C14H25NO2 ist nach der massenspektrometrisch ausgeführten Molekulargewichtsbestimmung zu verdoppeln, so daß die früher für das Alkaloid aufgestellte Strukturformel I2,3 nicht richtig ist. Nach unseren Untersuchungen sind im Carpain zwei Moleküle Carpamsäure (II) esterarting miteinander verknüpft und bilden einen 26gliedrigen Ring, in dem zwei Piperidinringe eingebaut sind, so daß dem Carpain die Strukturformel XI zukommt.

The molecular formula C14H25NO2 of carpaine, the major alkaloid from the leaves ofCarica papaya L., has to be doubled according to mass spectrometric molecular weight determination. Two molecules of carpamic acid (II) form a 26-membered cyclic diester containing two piperidine rings. Carpaine therefore has structure XI.

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Spiteller-Friedmann, M., Spiteller, G. Anwendung der Massenspektrometrie zur Strukturaufkläurung von Alkaloiden, 5. Mitt.: Die Struktur des Carpains. Monatshefte für Chemie 95, 1234–1241 (1964). https://doi.org/10.1007/BF00904720

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