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Zur Chemie der vicinalen Triketone, 4. Mitt.

The chemistry of vicinal triketones, III., syntheses of heterocycles

Synthesen von Heterocyclen, 167. Mitt.

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Abstract

o-Halogenated (o,o′-dihalogenated) anilines react with phenalenetrione (PT) in boiling xylene or acetic acid to give 7H,8H-naphtho[1.8−bc]phenoxazin-7-one derivatives. The analogous reaction with 2.6-dimethyl-or 2.6-diethyl-aniline in xylene gives oxazepines, while in acetic acid preferential addition of the aniline with the para position to the NH2-group to the central C=O-group ofPT occurs. It can be shown, that the first step in the ring closure reaction is the formation of semiaminales.

Abstract

Es wird gezeigt, daß Aniline, die in 2-bzw. 2,6-Stellung halogensubstituiert sind, mit Phenalentrion (PT) in Xylol oder Eisessig zu den entsprechenden 7H,8H-Naphtho[1,8−bc]-phenoxazin-7-on-derivaten reagieren. Die analoge Umsetzung mit 2,6-Dimethyl-bzw. 2,6-Diäthyl-anilin in Xylol führt zu Oxazepinen, während in Eisessig bevorzugt Addition des zur NH2-Gruppe in p-Stellung befindlichen H-Atoms an die mittelständige C=O-Gruppe desPT stattfindet. Es wird experimentell bewiesen, daß diese Ringschlußreaktion über primär gebildete Halbaminale abläuft.

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Literatur

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Herrn Prof. Dr.O. Kratky, Graz, mit besten Wünschen zum 70. Geburtstag gewidmet.

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Wittmann, H., Platzer, H., Sterk, H. et al. Zur Chemie der vicinalen Triketone, 4. Mitt.. Monatshefte für Chemie 103, 1253–1261 (1972). https://doi.org/10.1007/BF00904509

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