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Die Hydrazinolyse von Isocyanursäureestern

Zusammenfassung

Untersucht wurde die Reaktion von Trimethyl- (I), Tribenzyl- (II) und Triphenyl-isocyanursäureester (III) mit Hydrazinhydrat. In jedem Fall kommt es zu einer Ringaufspaltung, jedoch zeigt der unterschiedliche Reaktionsverlauf eine Abhängigkeit vom induktiven Effekt der am Stickstoff gebundenen Gruppe. Dabei entstehen aus den Verbindungen (I) und (II) Amin, 4-substituiertes Urazol und N,N′-substituierter Harnstoff bzw. 4-substituiertes Semicarbazid, während die Verbindung (III) zu Anilin und Carbohydrazid reagiert.

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Nachbaur, E., Gottardi, W. Die Hydrazinolyse von Isocyanursäureestern. Monatshefte für Chemie 94, 584–587 (1963). https://doi.org/10.1007/BF00903500

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