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Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 10. Mitt.: [Oxydation mit Pb(OAc)4, (C6H5COO)2, C6H5J(OAc)2 und PbO2] Zur Darstellung von α-Ketosäuremethylestern und α-Ketosäurethiophenylestern

Zusammenfassung

Ketophosphor-ylene des allgemeinen Typs (C6H5)3P=C(OCH3)COR lassen sich übersichtlich aus (C6H5)3P=CH−OCH3 und RCOCl darstellen. Die Reaktion dieser Verbindungen dungen mit den im Titel angeführten Oxydationsmitteln führt zu α-Ketosäureestern (RCOCOOCH3). Überträgt man diese Oxydationsreaktion auf die S-analogen Ketophosphorylene (C6H5)3P=C(SC6H5)COR, so erhält man α-Ketosäurethiophenylester (RCOCOSC6H5), von denen unseres Wissens erst ein Vertreter beschrieben wurde.

Abstract

Ketophosphorylenes of the general type (C6H5)3P=C(OCH3)COR can easily be prepared from (C6H5)3P=CH−OCH3 and RCOCl. Reaction of these compounds with the above mentioned oxidizing agents leads to the methyl esters of α-ketoacids (RCOCOOCH3). Application of this method to the S-analogous compounds (C6H5)3P=C(SC6H5)COR results in the formation of the thiophenylesters of α-ketoacids (RCOCOSC6H5), of which-according to our best knowledge-only one compound is known in literature.

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Herrn Prof. Dr.V. Prelog zum 60. Geburtstag in Verehrung gewidmet.

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Zbiral, E., Werner, E. Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 10. Mitt.: [Oxydation mit Pb(OAc)4, (C6H5COO)2, C6H5J(OAc)2 und PbO2] Zur Darstellung von α-Ketosäuremethylestern und α-Ketosäurethiophenylestern. Monatshefte für Chemie 97, 1797–1820 (1966). https://doi.org/10.1007/BF00901458

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