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Bausteine für funktionalisierte carbocyclische Grosshohlräume — Methanol-Clathrat eineso-Terphenylophans

Building units for functionalized carbocyclic large cavities — a methanol clathrate of ano-terphenylophane

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Abstract

The syntheses of the functionalized carbomacrocycles5–11 are reported. The diastereomeric diols10a, b form a stable methanol clathrate. The X-ray analysis of9 gives insight into the dimensions of the cavity. In the course of the preparation of4 the side products22 and23 have been characterized. Aldol condensations are also used for the syntheses of the 30-membered ring15 and of its hydrogenation product16. The diesters12–14 have been prepared to make available functionalized carbomacrocycles with high ring member numbers by acyloin condensation. In this connection, the 28-membered tetra-yne20 and its precursors18 and19 are described.

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Literatur

  1. 1.

    J. Franke und F. Vögtle,Top. Curr. Chem., im Druck.

  2. 2.

    Kürzlich wurde über eine carbocyclische Wirt-Hexasulfonsäure vom Calixaren-Typ berichtet: S. Shinkai, T. Tsubaki, T. Sone, und O. Manabe,Tetrahedron Lett. 25, 5315 (1984).

  3. 3.

    F. Vögtle, P. Mayenfels, und F. Luppertz,Synthesis 580 (1984).

  4. 4.

    K. Kindler, K. Lührs,Justus Liebigs Ann. Chem. 685, 36 (1965).

  5. 5.

    T. Sato, S. Shimada, und K. Hata,Bull. Chem. Soc. Jpn. 42, 766 (1969).

  6. 6.

    S. Takahashi, J. Kuroyama, K. Sonogashira, und N. Hagihara,J. Chem. Soc. Chem. Commun. 627 (1980).

  7. 7.

    O. M. Behr. G. Eglington, A. R. Galbraith, und R. A. Raphael,J. Chem. Soc. 3614 (1960).

  8. 8.

    J. D. Reinheimer und S. Taylor,J. Org. Chem. 19, 802 (1954).

  9. 9.

    F. Vögtle, T. Merz, und H. Wirtz,Angew. Chem. 97, 226 (1985);Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 24, 221 (1985).

  10. 10.

    F. Vögtle, W. M. Müller, H. Puff, und E. Friedrichs,Chem. Ber. 116, 2344 (1983).

  11. 11.

    G. A. Olah und M. Arvanaghi,Angew. Chem. 93, 925 (1981);Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 20, 878 (1981)

  12. 12.

    B. Klieser, Dissertation Univ. Bonn, 1983.

  13. 13.

    Die vollständigen Daten können unter Angabe der Autoren und des Literaturzitats unter der Hinterlegungsnummer CSD — beim Fachinformationszentrum Mathematik-Energie-Physik, D-7514 Eggenstein-Leopoldshafen, erhalten werden.

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Wirtz, H., Vögtle, F., Puff, H. et al. Bausteine für funktionalisierte carbocyclische Grosshohlräume — Methanol-Clathrat eineso-Terphenylophans. Journal of Inclusion Phenomena 4, 135–146 (1986). https://doi.org/10.1007/BF00655928

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Key words

  • Guest molecules
  • host/guest chemistry
  • host molecules
  • inclusion (of molecules)
  • large rings
  • macrocyclic compounds
  • receptor model